Киев стал одним из первых городов в СССР, принявших на себя страшный удар. Ранним утром, пока жители спали, на Киев обрушились бомбы. Немецкая армия и военная техника стразу же приступили к наступлению. Гитлеровцы планировали захватить Киев сразу без особых потерь. Но Красная армия и горожане сопротивлялись 83 дня, а немецкие войска вошли в Киев только 19 сентября 1941 года. Оккупации миновать не удалось. Она продолжалась целых 778 дней. За это время были уничтожены 800 предприятий и фабрик, больницы, разрушены трамвайные пути и парки, главная улица Киева – Крещатик – превратилась в развалины, а жилой фонд опустел более чем на 40%. Фашисты разрушили памятники архитектуры, разграбили музейные фонды и украли миллионы книг. Но самое страшное, что за время оккупации были расстреляли 195 тысяч киевлян.
После окончания Курской битвы в конце августа 1943 г. советские войска вышли к Днепру. Настал кульминационный момент битвы за Украину. Так Днепр стал стратегическим рубежом, а важнейшим его опорным пунктом был Киев. 15 сентября Ставка фюрера констатировала потерю Левобережной Украины и Донбасса, приказав своим войскам отойти на линию реки Сож, Днепр, Молочная и здесь задержать наступление Красной армии. Для усиления «Восточного вала» командование перебросило из Западной Европы три танковые и три пехотные дивизии. Еще летом союзники известили Советское правительство, что в 1943 г. второй фронт открыт не будет. Гитлеровцы, зная об этом, снимали с Западного фронта самые боеспособные соединения и посылали их на Восток. Потеря Киева грозила немцам тем, что их группа армии «Юг» оказалась бы отрезана от «группы армии Центр». В такой ситуации если советские войска ударят на западе и юго-западе, то южная группировка немцев попадало в окружение.
6 ноября 1943 года в ходе «Битвы за Днепр» 5 силами 1-го Украинского фронта Красной армии от нацистской оккупации была освобождена столица Советской Украины — Киев. «Киевская наступательная операция» стала одним из важных этапов освобождения Родины в ходе Великой Отечественной войны. Изгнание фашистских захватчиков и их прихвостней-коллаборационистов из Киева, а затем и с территории всей Правобережной Украины позволило перехватить стратегическую инициативу, полностью очистить территорию СССР от оккупантов и приступить в 1944 году к освобождению от нацистов Восточной Европы. Рано утром 1 ноября 1943 года войска 1-го Украинского фронта под командованием генерала армии Николая Ватутина перешли в наступление на Киев. Красной Армии противостояла мощная группировка вермахта численностью до полумиллиона солдат и офицеров. В её распоряжении было порядка 6 000 орудий и миномётов, свыше полутысячи танков и самолётов.
Оккупация города врагом продолжалась долгих 778 дней. Особой жестокостью против мирного населения, женщин и детей, а также евреев, цыган, коммунистов, советских военнопленных отличались подразделения СС и украинские националисты. Полицаи, преимущественно из западных оккупированных областей Советской Украины, вместе с немецкими палачами принимали участие и в чудовищных преступлениях в Бабьем Яре. Участвовали украинские коллаборационисты и в карательных акциях на территории Белоруссии, в том числе в сожжении белорусской деревни Хатынь.
В тяжёлых боях за Киев советские войска, сражавшиеся за освобождение Родины, проявили отвагу и героизм. 65 частей и соединений Красной Армии получили почётное наименование «Киевских». Более 17,5 тыс. солдат и офицеров были награждены орденами и медалями. За форсирование Днепра и освобождение Киева 2438 военнослужащих были удостоены звания Героя Советского Союза.
1-й Украинскому фронту под командованием Николая Ватутина потребовалось всего 10 дней для успешного проведения Киевской наступательной операции.
Освобождение Киева стало одним из ключевых эпизодов Великой Отечественной войны, способствовавших изгнанию немцев с территории УССР и выходу к границе с Румынией и Польшей.
В 1965 году Киеву было присвоено звание Города-героя.